بازآرایی نبر

بازآرایی نبر(به انگلیسی: Neber rearrangement) یک واکنش آلی است که در آن یک کتوکسیم از طریق یک واکنش بازآرایی به یک آلفا-آمینوکتون تبدیل می‌شود.

اکسیم در ابتدا به یک O-سولفونات تبدیل می‌شود، برای مثال یک توسیل از واکنش با توسیل کلرید. با اضافه شدن باز، یک کربانیون ایجاد می‌شود که گروه توسیلات را طی یک جابجایی هسته‌دوستی به آزیرین تبدیل می‌کند و در ادامه آب اضافه شده موجب هیدرولیز و تولید آمینوکتون می‌شود.

بازآرایی بکمان یک واکنش جانبی در این فرایند است.

منابع

↑ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
↑ P. W. Neber and A. v. Friedolsheim (1926). "Über eine neue Art der Umlagerung von Oximen". Justus Liebig's Annalen der Chemie. 449 (1): 109–134. doi:10.1002/jlac.19264490108.
↑ O'Brien, Connor (1 April 1964). "The Rearrangement of Ketoxime O-Sulfonates to Amino Ketones (The Neber Rearrangement)". Chemical Reviews. 64 (2): 81–89. doi:10.1021/cr60228a001.

[1] March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

[2] P. W. Neber and A. v. Friedolsheim (1926). "Über eine neue Art der Umlagerung von Oximen". Justus Liebig's Annalen der Chemie. 449 (1): 109–134. doi:10.1002/jlac.19264490108.

[3] O'Brien, Connor (1 April 1964). "The Rearrangement of Ketoxime O-Sulfonates to Amino Ketones (The Neber Rearrangement)". Chemical Reviews. 64 (2): 81–89. doi:10.1021/cr60228a001.