تاکسان

تاکسان
	نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی (1S3R4R8S11S12R)-48121515-pentamethyltricyclo[9.3.1.0]pentadecane
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	1605-68-1
پاب‌کم	9548828
کم‌اسپایدر	7827751
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES C[C@@H]1CCC[C@@]2([C@@H]1C[C@@H]3CC[C@H]([C@@H](C3(C)C)CC2)C)C ;
	InChI InChI=1S/C20H36/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3)4/h14-18H,6-13H2,1-5H3/t14-,15-,16+,17+,18-,20+/m1/s1; Key: DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N InChI=1S/C20H36/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3)4/h14-18H,6-13H2,1-5H3/t14-,15-,16+,17+,18-,20+/m1/s1; Key: DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C20H36
جرم مولی	۲۷۶٫۵ g mol
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	Infobox references

تاکسان‌ها (به انگلیسی: Taxanes) زیر گروهی از دی‌ترپن‌ها هستند که نخستین بار از درخت سرخدار استخراج شدند و دارای یک هستهٔ تاکسادین هستند. اخیراً گزارش شده که این مواد شیمیایی در پوسته و برگ گیاه فندق نیز یافت شده‌است.

Baccatin III (چپ) پاکلیتاکسل (راست)

۱۰-داستیل‌باکاتین (چپ) دوسه‌تاکسل (راست)

داروهای پاکلیتاکسل و دوسه‌تاکسل از این گروه هستند که در شیمی‌درمانی کاربرد گسترده دارند. سازمان غذا و داروی آمریکا، داروی کابازیتاکسل را برای درمان موارد مقوام به هورمون سرطان پروستات تأیید کرده‌است. ساخت ترکیبات دارویی از تاکسان‌ها آسان نیست، چرا که این مواد حلالیت بسیار ضعیفی در آب دارند و همچنین دارای چندین مرکز کایرال هستند (داروی ۱۱ مرکز کایرال دارد).

نحوهٔ عملکرد

مکانیسم اصلی عملکرد تاکسان‌ها، متوقف نمودنِ کارکرد ریزلوله‌های سلول است. این ریزلوله‌ها نقش مهمی در تقسیم سلولی ایفا می‌کنند و تاکسان‌ها، توبولین متصل به گوانوزین دی‌فسفات را در درون ریزلوله‌ها استحکام می‌بخشند و بدین ترتیب جلوی تکثیر سلولی را می‌گیرند. تاکسان‌ها بازدارندهٔ میتوز هستند. در مقام مقایسه، آلکالوئیدهای وینکا، با مهار پلی‌مریزاسیون توبولین، اجازهٔ تشکیل دوک تقسیم را نمی‌دهند و به همین دلیل، با عنوان «سموم دوک تقسیم» هم شناخته می‌شوند. تاکان‌ها همچنین حساس‌کنندهٔ سلول‌ها به تشعشعات پرتوهای یونیزان هستند.

منابع

↑ Hacker, Miles (2009). "Adverse Drug Reactions": 327–352. doi:10.1016/B978-0-12-369521-5.00013-0.
↑ Weaver, Beth A.; Bement, William (2014). "How Taxol/paclitaxel kills cancer cells". Molecular Biology of the Cell. 25 (18): 2677–2681. doi:10.1091/mbc.e14-04-0916. ISSN 1059-1524.
↑ Ottaggio, Laura; Bestoso, Federica; Armirotti, Andrea; Balbi, Alessandro; Damonte, Gianluca; Mazzei, Mauro; Sancandi, Monica; Miele, Mariangela (2008). "Taxanes from Shells and Leaves of Corylus avellana". Journal of Natural Products. 71 (1): 58–60. doi:10.1021/np0704046. PMID 18163585.
↑ Hoffman, Angela M; Shahidi, Fereidoon (January 2009). "Paclitaxel and other taxanes in hazel". Journal of Functional Foods. 1 (1): 33–37. doi:10.1016/j.jff.2008.09.004.
↑ Hagiwara, H.; Sunada, Y. (2004). "Mechanism of taxane neurotoxicity". Breast Cancer (Tokyo, Japan). 11 (1): 82–85. PMID 14718798.
↑ Rowinsky, MD, Eric K. (February 1997). "THE DEVELOPMENT AND CLINICAL UTILITY OF THE TAXANE CLASS OF ANTIMICROTUBULE CHEMOTHERAPY AGENTS". Annual Review of Medicine. 48 (1): 353–374. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353. PMID 9046968.

[Hacker2009-1] Hacker, Miles (2009). "Adverse Drug Reactions": 327–352. doi:10.1016/B978-0-12-369521-5.00013-0.

[WeaverBement2014-2] Weaver, Beth A.; Bement, William (2014). "How Taxol/paclitaxel kills cancer cells". Molecular Biology of the Cell. 25 (18): 2677–2681. doi:10.1091/mbc.e14-04-0916. ISSN 1059-1524.

[3] Ottaggio, Laura; Bestoso, Federica; Armirotti, Andrea; Balbi, Alessandro; Damonte, Gianluca; Mazzei, Mauro; Sancandi, Monica; Miele, Mariangela (2008). "Taxanes from Shells and Leaves of Corylus avellana". Journal of Natural Products. 71 (1): 58–60. doi:10.1021/np0704046. PMID 18163585.

[4] Hoffman, Angela M; Shahidi, Fereidoon (January 2009). "Paclitaxel and other taxanes in hazel". Journal of Functional Foods. 1 (1): 33–37. doi:10.1016/j.jff.2008.09.004.

[5] Hagiwara, H.; Sunada, Y. (2004). "Mechanism of taxane neurotoxicity". Breast Cancer (Tokyo, Japan). 11 (1): 82–85. PMID 14718798.

[6] Rowinsky, MD, Eric K. (February 1997). "THE DEVELOPMENT AND CLINICAL UTILITY OF THE TAXANE CLASS OF ANTIMICROTUBULE CHEMOTHERAPY AGENTS". Annual Review of Medicine. 48 (1): 353–374. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353. PMID 9046968.