فنول‌ها

فنول‌ها یا فنولیک‌ها(به انگلیسی: phenolics) در دسته‌بندی ترکیبات آلی به دسته‌ای از ترکیبات گفته می‌شود که در آن یک گروه عاملی هیدروکسیل (—O H) به‌طور مستقیم به یک هیدروکربن آروماتیک متصل باشد. نکته قابل توجه در مورد این ترکیبات این است که با وجود گروه عاملی هیدروکسیل، این ترکیبات جزو دستهٔ الکل‌ها طبقه‌بندی نمی‌شوند. از جمله ویژگی‌های منحصر به فرد آن نیز اسیدیته بالای این ترکیبات است. فنول‌ها به علت دارا بودن گروه هیدروکسی تا حدودی مشابه با الکل‌ها هستند. فنول‌ها معمولاً دارای نقطه ذوب پایینی هستند، اما به علت امکان تشکیل پیوندهای هیدروژنی نقطه جوش بالایی دارند. فنول به دلیل تشکیل پیوند هیدروژنی در آب محلول است ولی بیشتر مشتق‌های آن در آب کم محلول یا نامحلول هستند. بسیاری از مشتق‌های فنولی کاربرد دارویی و صنعتی دارد. فنول نسبت به حلقه بنزن بسیار فعال‌تر بوده و به راحتی در واکنش‌های جانشینی الکترون‌دوستی حلقه شرکت می‌کند. همان‌طور که در واکنش بالا نیز مشخص گردیده است، انجام واکنش برم‌دار کردن فنول نیازی به کاتالیزور اسید لوئیس ندارد و واکنش، تا برم‌دار شدن کامل حلقه پیش می‌رود. انجام واکنش نیتراسیون نیز در شرایط ملایم‌تری نسبت به بنزن رخ می‌دهد. یکی از واکنش‌های معروف در مورد فنول، واکنش کولب می‌باشد که طی آن 2- هیدروکسی بنزوئیک اسید یا سالیسیلیک اسید که ماده اولیه تولید آسپیرین می‌باشد، تولید می‌گردد. در اثر واکنش باز با فنول و به علت خاصیت اسیدی هیدروژن فنولی، یون فنوکسید ایجاد می‌گردد. آنیون فنوکسید حاصل می‌تواند با حلقه بنزن رزونانس کند. یون فنوکسید حاصل در ادامه به CO₂ حمله می‌کند و در نهایت با اسیدی کردن محیط محصول نهایی که همان 2- هیدروکسی بنزوئیک اسید می‌باشد، حاصل می‌گردد. به‌طور کلی مکانسیم واکنش به صورت زیر می‌باشد. فنول تا حدودی خاصیت اسیدی دارد و در حضور آب پروتون از دست می‌دهد و به یون فنوکسید تبدیل می‌گردد. به‌طور کلی قرار گرفتن گروه‌های الکترون‌کشنده بر روی حلقه، خاصیت اسیدی فنول را افزایش و قرار گرفتن گروه‌های الکترون‌دهنده خاصیت اسیدی را کاهش می‌دهد. همچنین یون فنوکسید می‌تواند طی یک واکنش S_N2 و با در حضور ترکیبی با ترک‌کننده مناسب، آریل اتر تولید کند.

فنول، ساده‌ترین ترکیب این دسته است.

کوئرستین نمونه‌ای از یک پلی‌فنول است

منابع

↑ Khoddami, A; et al. (2013). "Techniques for analysis of plant phenolic compounds". Molecules. 18 (2): 2328–75.
↑ Amorati, R; Valgimigli, L. (2012). "Modulation of the antioxidant activity of phenols by non-covalent interactions". Org Biomol Chem. 10 (21): 4147–58. doi:10.1039/c2ob25174d. PMID 22505046.
↑ Robbins, Rebecca J (2003). "Phenolic Acids in Foods: An Overview of Analytical Methodology". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 51: 2866–2887.

پیوند به بیرون

Natural sources of phenols on www.britannica.com

داده‌ها

phenol-explorer.eu a database dedicated to phenolics found in food by Augustin Scalbert, INRA Clermont-Ferrand, Unité de Nutrition Humaine (Human food unit)
ChEMBLdb, a database of bioactive drug-like small molecules by the European Bioinformatics Institute

[Khoddami-1] Khoddami, A; et al. (2013). "Techniques for analysis of plant phenolic compounds". Molecules. 18 (2): 2328–75.

[Amorati-2] Amorati, R; Valgimigli, L. (2012). "Modulation of the antioxidant activity of phenols by non-covalent interactions". Org Biomol Chem. 10 (21): 4147–58. doi:10.1039/c2ob25174d. PMID 22505046.

[Robbins-3] Robbins, Rebecca J (2003). "Phenolic Acids in Foods: An Overview of Analytical Methodology". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 51: 2866–2887.