حساب کاربری
​
زمان تقریبی مطالعه: 3 دقیقه
لینک کوتاه

متری‌فونات

متری‌فونات (انگلیسی: Metrifonate) (INN) یا تری‌کلروفون (USAN) یک مهارکننده ارگانوفسفات استیل کولین استراز غیرقابل برگشت است. این ماده یک پیش‌دارویی است که به صورت غیر آنزیمی در عامل فعال دیکلورووس فعال می‌شود.

متری‌فونات
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریChlorophos (and many others)Trichlorfon; Phosphonic acid, (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-, dimethyl ester; (2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl) dimethylphosphonate; Agroforotox; Anthon; Chlorofos; Chloroftalm; Chlorophos; Chlorophthalm; Chloroxyphos; Combot; Dimethyl (trichlorohydroxyethyl)phosphonate; Dimethyl (1-hydroxy-2,2,2-trichloroethyl)phosphonate; Dimethyl (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)phosphonate; Dipterax; Dipterex; Dipterex 50; Diptevur; Ditrifon; Dylox; Dyrex; Dyvon; DEP; DEP (Pesticide); DETF; ENT 19,763; Flibol E; Fliegenteller; Forotox; Foschlor; Foschlor R; Foschlor R 50; Hypodermacid; Loisol; Masoten; Mazoten; Methyl Chlorophos; Metifonate; Metriphonate; Neguron; Neguvon; O,O-Dimethyl (1-hydroxy-2,2,2-trichloroethyl)phosphonate; O,O-Dimethyl (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)phosphonate; O,O-Dimethyl (2,2,2-trichlorohydroxyethyl)phosphonate; Phoschlor; Phoschlor R50; Polfoschlor; Ricifon; Ritsifon; Soldep; Sotipox; Trichlorphon; Trichlorphon FN; Tugon; Volfartol; Votexit; Wotexit; WEC 50; (1-Hydroxy-2,2,2-trichloroethyl)phosphonic acid, dimethyl ester; (2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)phosphonate, dimethyl ester; (2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)phosphonic acid dimethyl ester; Bayer L 1359; Bilarcil; Bovinox; Briton; BAY 15922; Cekufon; Chlorophosciclosom; Clorofos; Danex; Dimethoxy-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)phosphine oxide; Equino-Aid; Foschlorem; Khloroftalm; NCI-C54831; O,O-Dimethyl (1-hydroxy-2,2,2-trichloroethyl)phosphate; O,O-Dimethyl-(1-hydroxy-2,2,2-trichloraethyl)phosphosaeure ester; O,O-Dimethyl-(1-hydroxy-2,2,2-trichlorathyl)-phosphat; O,O-Dimethyl-(2,2,2-trichloor-1-hydroxy-ethyl)-fosfonaat; O,O-Dimethyl-(2,2,2-trichlor-1-hydroxy-aethyl)phosphonat; Phosphonic acid, (1-hydroxy-2,2,2-trichloroethyl)-, dimethyl ester; Proxol; Trichloorfon; Trichlorofon; Trichlorophon; Trinex; Bay-L 1359; Briten; Denkaphon; Dipterex WP 80; Ertefon; OMS 800; Zeltivar; Onefon; O,O-Dimethyl-1-oxy-2,2,2-trichloroethyl phosphonate;Trichlorfon; 1-Hydroxy-2,2,2-trichloroethylphosphonate-O,O-dimethyl ester; Phosphonic acid, P-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-, dimethyl ester; Chlorak; Dimetox; Dioxaphos
نام‌های دیگرTrichlorphon
AHFS/Drugs.comInternational Drug Names
کد ATC
  • P02BB01 QP52AB01 QP53AF02
داده‌های فارماکوکینتیک
نیمه‌عمر حذف3 hours
شناسه‌ها
نام آیوپاک
  • (RS)-Dimethyl (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)phosphonate
شمارهٔ CAS
  • ۵۲-۶۸-۶
پاب‌کم CID
  • ۵۸۵۳
کم‌اسپایدر
  • ۵۶۴۴
UNII
  • DBF2DG4G2K
KEGG
  • C07971
ChEBI
  • CHEBI:۶۹۰۸
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID0021389
ECHA InfoCard100.000.137
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC4H8Cl3O4P۱
جرم مولی۷۰۰۲۲۵۷۴۳۰۰۰۰۰۰۰۰۰۰♠۲۵۷٫۴۳ g·mol
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • Interactive image
دست‌سانی Racemic mixture
SMILES
  • COP(=O)(C(C(Cl)(Cl)Cl)O)OC
InChI
  • InChI=1S/C4H8Cl3O4P/c1-10-12(9,11-2)3(8)4(5,6)7/h3,8H,1-2H3
  • Key:NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N
  (what is this?)  (verify)

این دارو به عنوان حشره‌کش استفاده می‌شود. به گفته آژانس حفاظت از محیط زیست ایالات متحده آمریکا، تریکلورفون در زمین‌های گلف، چمن‌های خانگی، مناطق غیرغذایی کارخانه‌های فرآوری غذا و گوشت، درختچه‌ها و گیاهان زینتی، و حوضچه‌های زینتی و طعمه ماهی استفاده شده‌است. برای کنترل جیرجیرک‌های خالدار، شپش گاو، کرم‌های خاکستری، حشرات بدبو، مگس‌ها، مورچه‌ها، سوسک‌ها، گوش گوش، جیرجیرک، سوسک غواصی، سوسک لاشخور آب، شناگر قایقران آبی، عقرب‌های غول پیکر آبی، و ساس‌ها پس از ثبت دوباره، شماری از کاربردهای آن به‌طور داوطلبانه محدود شد و در حال حاضر در مناطق غیرغذایی برای کنترل مگس‌ها، سوسک‌ها و مورچه‌ها در میان سایر حیوانات خانگی استفاده می‌شود. در فضای باز روی گیاهان زینتی، زمین‌های گلف و چمن‌زار برای درمان آفات لارو لپیدوپتران، همچنین برای درمان مگس‌ها در دام‌داری در مناطقی که حیوانات در دسترس نیستند استفاده می‌شود، همچنین برای کنترل مورچه‌های دروگر استفاده می‌شود.

می‌توان از آن برای درمان شیستوزومیازیس ناشی از شیستوزوما هماتوبیوم استفاده کرد، اما دیگر به صورت تجاری در دسترس نیست.

برای استفاده در درمان بیماری آلزایمر پیشنهاد شده‌است، اما استفاده برای آن در حال حاضر توصیه نمی‌شود.

ممنوعیت‌ها و محدودیت‌ها

در ایالات متحده، تری‌کلرفون/ متری‌فونات را تنها می‌توان در مصرف‌های غیر خوراکی و غیر خوراکی استفاده کرد.

تری‌کلرفون/ متری‌فونات در سال ۲۰۰۸ در اتحادیه اروپا (مقررات (EC) 689/2008) و در برزیل در سال ۲۰۱۰ ممنوع شد.

تریکلرفون/ متری‌فونات در سال ۲۰۱۸ در آرژانتین ممنوع شد، با توجه به اینکه تری کلروون با متابولیسم در گیاهان و همچنین با تجزیه بیولوژیکی خاک به دیکلورووس تبدیل می‌شود.

این ماده در سال ۲۰۱۱ در نیوزیلند ممنوع شد.

تری‌کلرفون/ متری‌فونات از سال ۲۰۲۰ در هند ممنوع شد.

منابع

  1. ↑ "Trichlorfon". Haz-Map. U.S. National Library of Medicine. August 2015. Archived from the original on 20 September 2015. Retrieved 2015-10-13.
  2. ↑ "Metrifonate". U.S. National Institute of Standards and Technology. Retrieved 2016-09-04.
  3. ↑ "NLH - Neurological Conditions - Metrifonate for Alzheimer's disease". Archived from the original on 2009-07-19.
  4. ↑ "Trichlorfon Facts". Pesticides: Reregistration. U.S. Environmental Protection Agency.
  5. ↑ "Trichlorfon". R.E.D. Facts. U.S. Environmental Protection Agency.
  6. ↑ "Monographs: Pharmaceutical substances: Metrifonate (Metrifonatum)". The International Pharmacopoeia Fourth Edition. WHO. Archived from the original on June 3, 2016. Retrieved 2015-10-20. (dead link 31 January 2019)
  7. ↑ "Helminths: Schistosomiasis: Metrifonate". WHO Model Prescribing Information: Drugs Used in Parasitic Diseases - Second Edition. WHO. 1995. Archived from the original on July 15, 2010. Retrieved 2015-10-20.
  8. ↑ Ross AG, Bartley PB, Sleigh AC, Olds GR, Li Y, Williams GM, McManus DP (April 2002). "Schistosomiasis" (PDF). The New England Journal of Medicine. 346 (16): 1212–20. doi:10.1056/NEJMra012396. PMID 11961151.
  9. ↑ López-Arrieta JM, Schneider L (April 2006). López-Arrieta J (ed.). "Metrifonate for Alzheimer's disease". The Cochrane Database of Systematic Reviews (2): CD003155. doi:10.1002/14651858.CD003155.pub3. PMID 16625573.
  10. ↑ "Reregistration Eligibility Decision Trichlorfon" (PDF). Retrieved 2018-08-09.
  11. ↑ "Decision Guidance Document Trichlorfon - Rotterdam Convention" (PDF). Retrieved 2018-08-09.
  12. ↑ "Argentina bans dichlorvos and trichlorfon". Retrieved 2018-08-09.
  13. ↑ "New Zealand bans trichlorfon". Archived from the original on 10 August 2018. Retrieved 2018-08-09.
  14. ↑ "Banned Pesticides in India". 2018-01-17. Retrieved 2018-08-09.

    پیوند به بیرون

    آخرین نظرات
    کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.