حساب کاربری
​
زمان تقریبی مطالعه: 3 دقیقه
لینک کوتاه

متیل آمین

تهیه متیل آمین

متیل آمین (به انگلیسی: Methylamine) یک ترکیب شیمیایی است. شکل ظاهری این ترکیب، گاز بی‌رنگ با بوی آمونیاکی است همچنین یک ماده سمی و مشتعل شونده است.

متیل آمین
متیل آمین
متیل آمین
متیل آمین
نام‌گذاری آیوپاک

aminomethane methanamine

دیگر نام‌ها

  • monomethylamine
  • MMA
  • glycamine
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۷۴-۸۹-۵
پاب‌کم ۶۳۲۹
کم‌اسپایدر ۶۰۸۹
شمارهٔ ئی‌سی 200-820-0
شمارهٔ یواِن 1061
دراگ‌بانک DB01828
KEGG C00218
MeSH methylamine
ChEBI CHEBI:16830
ChEMBL CHEMBL۴۳۲۸۰
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس PF6300000
مرجع بیلشتین
741851
مرجع جی‌ملین
145
3DMet B00060
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
SMILES
  • CN

InChI
  • InChI=1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3
    Key: BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N

خصوصیات
فرمول مولکولی C۱H۵N۱
جرم مولی ۳۱٫۰۶ g mol
شکل ظاهری Colorless gas
بوی Fishy ammoniacal
دمای ذوب −۹۳٫۱۰ درجه سلسیوس؛ −۱۳۵٫۵۸ درجه فارنهایت؛ ۱۸۰٫۰۵ کلوین
انحلال‌پذیری در آب 1.08 kg L (at 20 °C)
log P -0.472
فشار بخار 186.10 kPa (at 20 °C)
kH 1.4 mmol Pa kg
گرانروی 230 μPa s (at 0 °C)
گشتاور دوقطبی 1.31 D
ترموشیمی
آنتالپی استاندارد
تشکیل
ΔfH298
-23.5 kJ mol
خطرات
MSDS emdchemicals.com
GHS pictograms The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی DANGER
GHS hazard statements H220, H315, H318, H332, H335
GHS precautionary statements P210, P261, P280, P305+351+338, P410+403
شاخص ئی‌یو ۶۱۲-۰۰۱-۰۰-۹
طبقه‌بندی ئی‌یو Flammable F+ Harmful Xn
کدهای ایمنی R۱۲, R20, R37/38, R۴۱
شماره‌های نگهداری S۲, S۱۶, S26, S۳۹
لوزی آتش
Special hazards (white): no code
نقطه اشتعال
دمای خودآتشگیری
محدودیت‌های انفجار ۴٫۹–۲۰٫۸٪
LD50 100 mg kg (oral, rat)
ترکیبات مرتبط
مرتبط با alkanamines ethylamine dimethylamine trimethylamine
ترکیبات مرتبط ammonia
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

فهرست

  • ۱ ساخت صنعتی
  • ۲ ساخت آزمایشگاهی
  • ۳ کاربردها
  • ۴ قوانین
  • ۵ جستارهای وابسته
  • ۶ منابع

ساخت صنعتی

متیل آمین به صورت تجاری از واکنش آمونیاک با متانول در حضور کاتالیزور آلومینوم سیلیکات تهیه می‌ود. دی‌متیل‌آمین و تری‌متیل‌آمین نیز تولید می‌شوند؛ سینتیک واکنش و نسبت واکنش دهنده‌ها نسبت سه محصول را تعیین می‌کند. محصولی که بیشترین ارجحیت را با سینتیک واکنش دارد، تری‌متیل‌آمین است.

CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O

ساخت آزمایشگاهی

متیل آمین برای اولین بار در سال ۱۸۴۹ توسط Charles-Adolphe Wurtz از طریق هیدرولیز متیل ایزوسیانات و ترکیبات مرتبط آن تهیه شد. یک نمونه از این فرایند شامل استفاده از بازسازی سازنده Hofmann است، برای تولید متیلامین از استامید و گاز برم است.

کاربردها

متیلامین یک مولکول نوکلئوفیل قوی است؛ زیرا یک آمین هیدروژن‌دار است. به عنوان یک آمین، یک باز ضعیف در نظر گرفته می‌شود. استفاده از آن در شیمی آلی رایج است. بعضی از واکنش‌هایی که در آنها شرکت می‌کند شامل واکنش‌های ساده زیر هستند:

  • با فسژن به متیل ایزوسیانات،
  • با دی‌اکسید کربن و هیدروکسید سدیم به متیل دی‌تیو کربامات سدیم،
  • با کلروفرم و پایه متیل ایزوسیانید و
  • با اتیلن اکساید برای متیل اتانول آمین‌ها

متیل آمین مایع دارای خواص حلالیتی است که مشابه با آمونیاک مایع است.

مواد شیمیایی قابل توجه تجاری که از متیل آمین تولید شده‌اند عبارتند از: مواد دارویی افدرین و تئوفیلین، آفت‌کش‌های کربوفوران، کرباریل و متام سدیم و حلال‌های N-متیل فورمامید و متیل‌پیرولیدون. تهیه برخی از سورفکتانتها و ظاهرکننده‌های عکاسی نیازمند متیل آمین است.

قوانین

در ایالات متحده، متیل‌آمین یک ماده کنترل شده از لیست۱ می‌باشد و علت آن استفاده غیرقانونی در تولید مت‌آمفتامین می‌باشد.

جستارهای وابسته

  • ترکیب آلی
  • آمین
  • دی‌متیل‌آمین
  • تری‌متیل‌آمین

منابع

  1. ↑ Frank, R. S (1983). "The Clandestine Drug Laboratory Situation in the United States". Journal of Forensic Sciences. 28: 12235J. doi:10.1520/JFS12235J.
  • «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.
آخرین نظرات
کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.