حساب کاربری
​
زمان تقریبی مطالعه: 2 دقیقه
لینک کوتاه

نافسیلین

نافسیلین سدیم (به انگلیسی: Nafcillin Sodium)

نافسیلین
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa685019
روش مصرف داروIM, IV
کد ATCvet
  • QJ01CF06 (WHO)
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
  • ℞ (Prescription only)
داده‌های فارماکوکینتیک
پیوند پروتئینی90%
متابولیسم<30% hepatic
نیمه‌عمر حذف0.5 hours
دفعBiliary and renal
شناسه‌ها
نام آیوپاک
  • (2S,5R,6R)-6-[(2-ethoxy-1-naphthoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
شمارهٔ CAS
  • 985-16-0
پاب‌کم CID
  • 8982
دراگ‌بنک
  • DB00607
کم‌اسپایدر
  • 8634
UNII
  • SY07234TTS
ChEBI
  • CHEBI:7447
ChEMBL
  • ChEMBL1443
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID8023343
ECHA InfoCard100.005.174
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC21H22N2O5S
جرم مولی414.476 g/mol g·mol
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • Interactive image
SMILES
  • O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c1ccccc1ccc2OCC)[C@H]4SC3(C)C
InChI
  • InChI=1S/C21H22N2O5S/c1-4-28-13-10-9-11-7-5-6-8-12(11)14(13)17(24)22-15-18(25)23-16(20(26)27)21(2,3)29-19(15)23/h5-10,15-16,19H,4H2,1-3H3,(H,22,24)(H,26,27)/t15-,16+,19-/m1/s1
  • Key:GPXLMGHLHQJAGZ-JTDSTZFVSA-N
  (verify)

رده درمانی: آنتی‌بیوتیک‌ها .

اشکال دارویی: آمپول

نافسیلین سدیم از دسته پنی‌سیلین‌های مقاوم به بتالاکتاماز است. این دارو طیف باریک‌تری نسبت به پنی‌سیلین دارد ولی در برابر ارگانیسم‌های تولیدکننده بتالاکتاماز همچون استافیلوکوک اورئوس اثر خوبی دارد.

فهرست

  • ۱ موارد مصرف
  • ۲ مکانیسم اثر
  • ۳ طیف ضد میکروبی
  • ۴ مقاومت
  • ۵ اشکال دارویی
  • ۶ عوارض جانبی
  • ۷ منابع

موارد مصرف

نافسیلین سدیم برای درمان عفونت‌های ناشی از گونه‌های استافیلوکوکسی که پنی‌سیلیناز تولید می‌کنند تجویز می‌شود. همچنین در آزمایشگاه‌های پزشکی برای تعیین حساسیت باکتریایی به کار می‌رود.

مکانیسم اثر

این دارو همانند سایر بتالاکتامها با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و باعث ممانعت از ساخت پپتیدو گلیکانهای دیواره سلولی باکتری و تخریب دیواره سلولی باکتری می‌شود. تغییر ساختار شیمیایی آن را مقاوم به آنزیم بتالاکتاماز تولید شده توسط برخی باکتریها ساخته است.

طیف ضد میکروبی

باکتریهای حساس شامل:

  • انواع استافیلوککها به جز استافهای مقاوم به متی‌سیلین (Methicillin resistant staph aureus, MRSA)
  • استرپتوکک پیوژن، پنوموکک و بعضی انواع ویریدنس.
  • این دارو علیه استرپها و استافهای حساس به پنی‌سیلین اثر کمتری دارد و بر روی انتروکک بی‌اثر است.

مقاومت

مکانیزم ایجاد مقاومت تغییر در ساختار پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) است و نه بتالاکتاماز. چنین مقاومتی میان سایر انواع مقاوم به پنی‌سیلیناز همچون کلوگزاسیلین و همچنین سفالوسورینها مشترک است.

اشکال دارویی

این دارو جذب خوراکی ندارد و به صورت تزریقی تجویز می‌شود.

عوارض جانبی

واکنش‌های حساسیتی شامل کهیر، تب، درد مفاصل، آنژیوادم، شوک آنافیلاکتیک در بیمارانی که دچار حساسیت مفرط می شوند، با مصرف این دارو گزارش شده است. همچنین ترومبوفلبیت و آسیب بافتی در محل تزریق وریدی این دارو مشاهده شده است. این دارو سایر عوارض گروه پنی‌سیلینها را نیز دارد.

منابع

  1. ↑ Livermore DM. Antibiotic resistance in staphylococci. Int J Antimicrob Agents 2000; 16 (suppl 1): S3–S10.
  • Sweetman S (35Ed), Martindale: The complete drug reference. London: Pharmaceutical Press. Electronic version, (Ed35 [2005]).
  • Drug Facts and comparisons 2007, p.860
آخرین نظرات
کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.