نومیفنسین

نومیفنسین
داده‌های بالینی
روش مصرف دارو	خوراکی
کد ATC	N06AX04 ;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	Withdrawn;
داده‌های فارماکوکینتیک
نیمه‌عمر حذف	۱٫۵–۴ ساعت
دفع	کلیه (۸۸٪) در ۲۴ ساعت
شناسه‌ها
	نام آیوپاک (±)-2-Methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-8-amine;
شمارهٔ CAS	24526-64-5;
پاب‌کم CID	4528;
IUPHAR/BPS	4792;
دراگ‌بنک	DB04821;
کم‌اسپایدر	4371;
UNII	1LGS5JRP31;
KEGG	D05200;
ChEBI	CHEBI:116225;
ChEMBL	ChEMBL273575;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0023377 ;
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C16H18N2
جرم مولی	۲۳۸٫۳۳۴ g·mol
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES NC1=CC=CC2=C1CN(C)CC2C3=CC=CC=C3;
	InChI InChI=1S/C16H18N2/c1-18-10-14(12-6-3-2-4-7-12)13-8-5-9-16(17)15(13)11-18/h2-9,14H,10-11,17H2,1H3; Key:XXPANQJNYNUNES-UHFFFAOYSA-N;
	(verify)

نومیفنسین(به انگلیسی: Nomifensine) (با نام‌های تجاری Merital , Alival) یک مهارکننده بازجذب نوراپی‌نفرین–دوپامین است، یعنی دارویی است که با مسدود کردن ناقلین جذب مجدد دوپامین و نوراپی نفرین، میزان نوراپی نفرین سیناپسی و دوپامین موجود در گیرنده‌ها را افزایش می‌دهد.

سنتز

نومیفنسین را می‌توان از واکنش ۲-نیترو- N-متیل‌بنزین‌آمین (۱) با فناسیل برومید شروع کرد تا ماده (۳) ایجاد شود. هیدروژنه کردن کاتالیزوری بر روی نیکل رینی برای کاهش گروه نیترو و به دنبال آن کاهش با سدیم بوروهیدرید، الکل (۴) را فراهم می‌کند. تشکیل حلقه توسط کاتالیزور سولفوریک اسید، نومیفنسین را می‌دهد.

سنتز نومیفنسین

منابع

↑ Heptner W, Hornke I, Uihlein M (April 1984). "Kinetics and metabolism of nomifensine". The Journal of Clinical Psychiatry. 45 (4 Pt 2): 21–5. PMID 6370971.
↑ Brogden RN, Heel RC, Speight TM, Avery GS (July 1979). "Nomifensine: A review of its pharmacological properties and therapeutic efficacy in depressive illness". Drugs. 18 (1): 1–24. doi:10.2165/00003495-197918010-00001. PMID 477572.
↑ Hoffmann I, Ehrhart G, Schmitt K (July 1971). "[8-amino-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, a new group of antidepressive psycholeptic drugs]". Arzneimittel-Forschung. 21 (7): 1045. PMID 5109496.
↑ Zára-Kaczián E, György L, Deák G, Seregi A, Dóda M (July 1986). "Synthesis and pharmacological evaluation of some new tetrahydroisoquinoline derivatives inhibiting dopamine uptake and/or possessing a dopaminomimetic property". Journal of Medicinal Chemistry. 29 (7): 1189–95. doi:10.1021/jm00157a012. PMID 3806569.
↑ GB 1164192 corresp to G. Ehrhart et al., U.S. Patent ۳٬۵۷۷٬۴۲۴ (1969, 1971, both to Hoechst AG

[pmid6370971-1] Heptner W, Hornke I, Uihlein M (April 1984). "Kinetics and metabolism of nomifensine". The Journal of Clinical Psychiatry. 45 (4 Pt 2): 21–5. PMID 6370971.

[2] Brogden RN, Heel RC, Speight TM, Avery GS (July 1979). "Nomifensine: A review of its pharmacological properties and therapeutic efficacy in depressive illness". Drugs. 18 (1): 1–24. doi:10.2165/00003495-197918010-00001. PMID 477572.

[3] Hoffmann I, Ehrhart G, Schmitt K (July 1971). "[8-amino-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, a new group of antidepressive psycholeptic drugs]". Arzneimittel-Forschung. 21 (7): 1045. PMID 5109496.

[4] Zára-Kaczián E, György L, Deák G, Seregi A, Dóda M (July 1986). "Synthesis and pharmacological evaluation of some new tetrahydroisoquinoline derivatives inhibiting dopamine uptake and/or possessing a dopaminomimetic property". Journal of Medicinal Chemistry. 29 (7): 1189–95. doi:10.1021/jm00157a012. PMID 3806569.

[5] GB 1164192 corresp to G. Ehrhart et al., U.S. Patent ۳٬۵۷۷٬۴۲۴ (1969, 1971, both to Hoechst AG