نیتروآلکن

نیتروآلکن یا نیترواُلفین، یک گروه عاملی است که مخلوطی از ویژگی‌های دو بخش سازنده اش، یعنی آلکن و گروه نیترو را از خود نشان می‌دهد. همچنین این ماده ویژگی‌هایی از خود نیز دارد که در واکنش‌هایی مانند واکنش مایکل و واکنش دیلز-آلدر بروز می‌دهد.

ساخت

نیتروآلکن‌ها به روش‌های گوناگونی ساخته می‌شوند، از جمله:

واکنش نیتروآلدول مانند تراکم نووناگل:

نیتراسیون یک آلکن با نیتریل یدید تولید شده از نیتریت نقره و عنصر ید:

نیتراسیون مستقیم آلکن‌ها با نیتریک اسید و یک کاتالیزور آلومینیم اکسید در شرایط اسیدی:

نیتراسیون مستقیم آلکن‌ها با نیترات آهن (III) در پناه مونتموریونیت:

دهیدراته کردن الکل‌های نیترو:

منابع

↑ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter & Tatchell, Austin (1996). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed. London: Longman Science & Technical. pp. 635, 768, 1035–1036, & 1121. ISBN 978-0-582-46236-6.
↑ Ballini, Roberto; Castagnani, Roberto; Petrini, Marino (1992). "Chemoselective synthesis of functionalized conjugated nitroalkenes". The Journal of Organic Chemistry. 57 (7): 2160–2162. doi:10.1021/jo00033a045.
↑ Worrall, David E. (1929). "Nitrostyrene". Org. Synth. 9: 66. doi:10.15227/orgsyn.009.0066.
↑ Waldman, Steve; Monte, Aaron, Monte; Bracey, Ann & Nichols, David (1996). "One-pot Claisen rearrangement/O-methylation/alkene isomerization in the synthesis of ortho-methoxylated phenylisopropylamines". Tetrahedron Letters. 37 (44): 7889–7892. doi:10.1016/0040-4039(96)01807-2.
↑ Mukaiyama, T.; Hata E. & Yamada, T. (1995). "Convenient and Simple Preparation of Nitroolefins Nitration of Olefins with Nitric Oxide". Chemistry Letters. 24 (7): 505–506. doi:10.1246/cl.1995.505.
↑ Varma, Rajender; Naicker, Kannan; Liesen, Per (1998). "Selective nitration of styrenes with clayfen and clayan: A solvent-free synthesis of β-nitrostyrenes". Tetrahedron Letters. 39 (23): 3977–3980. doi:10.1016/S0040-4039(98)00740-0.
↑ Ranganathan, Darshan; Rao, Bhushan; Ranganathan, Subramania; Mehrotra, Ashok & Iyengar, Radha (1980). "Nitroethylene: a stable, clean, and reactive agent for organic synthesis". The Journal of Organic Chemistry. 45 (7): 1185–1189. doi:10.1021/jo01295a003.

[Vogel-1] Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter & Tatchell, Austin (1996). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed. London: Longman Science & Technical. pp. 635, 768, 1035–1036, & 1121. ISBN 978-0-582-46236-6.

[2] Ballini, Roberto; Castagnani, Roberto; Petrini, Marino (1992). "Chemoselective synthesis of functionalized conjugated nitroalkenes". The Journal of Organic Chemistry. 57 (7): 2160–2162. doi:10.1021/jo00033a045.

[3] Worrall, David E. (1929). "Nitrostyrene". Org. Synth. 9: 66. doi:10.15227/orgsyn.009.0066.

[4] Waldman, Steve; Monte, Aaron, Monte; Bracey, Ann & Nichols, David (1996). "One-pot Claisen rearrangement/O-methylation/alkene isomerization in the synthesis of ortho-methoxylated phenylisopropylamines". Tetrahedron Letters. 37 (44): 7889–7892. doi:10.1016/0040-4039(96)01807-2.

[5] Mukaiyama, T.; Hata E. & Yamada, T. (1995). "Convenient and Simple Preparation of Nitroolefins Nitration of Olefins with Nitric Oxide". Chemistry Letters. 24 (7): 505–506. doi:10.1246/cl.1995.505.

[6] Varma, Rajender; Naicker, Kannan; Liesen, Per (1998). "Selective nitration of styrenes with clayfen and clayan: A solvent-free synthesis of β-nitrostyrenes". Tetrahedron Letters. 39 (23): 3977–3980. doi:10.1016/S0040-4039(98)00740-0.

[7] Ranganathan, Darshan; Rao, Bhushan; Ranganathan, Subramania; Mehrotra, Ashok & Iyengar, Radha (1980). "Nitroethylene: a stable, clean, and reactive agent for organic synthesis". The Journal of Organic Chemistry. 45 (7): 1185–1189. doi:10.1021/jo01295a003.