هگزاکلروفن

هگزاکلروفن
داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	pHisoHex, Gamophen, Septisol, Turgex, Germa-Medica, Hexachlorophane, Almederm
کد ATC	D08AE01 QP52AG02;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	US: فقط ℞ for human use; Rx-only for human use;
شناسه‌ها
	نام آیوپاک 2,2'-methylenebis(3,4,6-trichlorophenol)-3,4,6-trichloro-2-[(2,3,5-trichloro-6-hydroxyphenyl)methyl]phenol;
شمارهٔ CAS	70-30-4;
پاب‌کم CID	3598;
دراگ‌بنک	DB00756;
کم‌اسپایدر	3472;
UNII	IWW5FV6NK2;
KEGG	D00859;
ChEBI	CHEBI:5693;
ChEMBL	ChEMBL496;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020690 ;
ECHA InfoCard	100.000.667
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C13H6Cl6O2
جرم مولی	۴۰۶٫۸۹ g·mol
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
چگالی	1.71 g/cm
نقطه ذوب	۱۶۳ تا
نقطه جوش	۴۷۱ درجه سلسیوس (۸۸۰ درجه فارنهایت)
	SMILES C1=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)CC2=C(C(=CC(=C2Cl)Cl)Cl)O)O)Cl;
	InChI InChI=1S/C13H6Cl6O2/c14-6-2-8(16)12(20)4(10(6)18)1-5-11(19)7(15)3-9(17)13(5)21/h2-3,20-21H,1H2; Key:ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N;

هگزاکلروفن (انگلیسی: Hexachlorophene) یا ناباک یکی از ترکیبات آلی کلر است که در گذشته جهت گندزدایی کاربردِ فراوانی داشت.

هگزاکلروفن، جامد، سفیدرنگ و بی‌بو است، اما انواع تجاری آن کاملاً سفید نیست و کمی بوی شبه فنول دارد.

این ماده محلول‌درآب نیست، اما در استون، اتانول، دی‌اتیل اتر و کلروفرم حل می‌شود.

در پزشکی هگزاکلروفن به‌عنوان ضدعفونت موضعی و ضدباکتری در خمیردندان‌ها و صابون‌ها بکار می‌رود.

در کشاورزی هم از این ماده به‌عنوان قارچ‌کشِ خاک، باکتری‌کشِ گیاهان و کنه‌کُش استفاده می‌شود.

متوسط دوز کشندهٔ هگزاکلروفن در موش‌ها ۵۹ میلی‌گرم به ازای هر کیلوگرم وزن بدن است و بنابراین کمی سمی است. این ماده بر اساس مفادِ دانشنامه شیمی صنعتی اولمان، جهش‌زا و تراتوژن نیست، اما مرکز جهانی تحقیقات سرطان می‌گوید هگزاکلروفن اثر سوء بر جنین داشته و تا حدودی نیز تراتوژن است.

منابع

↑ Fiege, H.; Voges, H. -M.; Hamamoto, T; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H. -J.; Garbe, D.; Paulus, W. (2000). "Phenol Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_313. ISBN 3-527-30673-0.
↑ "Hexachlorophene". International Agency for Research on Cancer (IARC) - Summaries & Evaluations. IPCS Inchem. 20: 241. 1998 [1979].