پرولین

پرولین (به انگلیسی: Proline) با نماد Pro یا P و فرمول شیمیایی «C5H9NO2» یک ترکیب منحصر به فرد در ساختمان پروتئین‌ها است. گرچه این ماده به عنوان یکی از بیست اسید آمینه‌ی اصلی تشکیل دهندهٔ ساختمان پروتئین‌ها شناخته می‌شود، ولی واقعیت آن است که پرولین یک ایمینواسید می‌باشد. همچنین تنها اسید آمینه‌ای است که گروه α-آمینوی آن علاوه بر اتصال به کربن α به زنجیره جانبی آن نیز متصل است  بنابر این گروهα آمین یک نوع آمین نوع دوم است؛ پرولین به‌عنوان یک α-ایمینواسید طبقه‌بندی می‌شود و تشکیل حلقه آلیفاتیک پنج ضلعی را میدهد. کدهای ژنتیکی پرولین عبارتند از: CCU، CCC، CCA، CCG.

پرولین
نام‌گذاری آیوپاک Proline
نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی Pyrrolidine-2-carboxylic acid
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	609-36-9, 344-25-2 (R), 147-85-3 (S)
پاب‌کم	614, 8988 (R), 145742 (S)
کم‌اسپایدر	594, 8640 (R), 128566 (S)
UNII	DCS9E77JPQ
شمارهٔ ئی‌سی	210-189-3
دراگ‌بانک	DB02853
KEGG	C16435
MeSH	Proline
ChEBI	CHEBI:26271
ChEMBL	CHEMBL72275
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	TW3584000
مرجع بیلشتین	80812
مرجع جی‌ملین	26927
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1 Image 2
SMILES OC(=O)C1CCCN1 C1CC(NC1)C(=O)O
InChI InChI=1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8) Key: ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)
خصوصیات
فرمول مولکولی	C5H9NO2
جرم مولی	۱۱۵٫۱۳ g mol
شکل ظاهری	Transparent crystals
log P	-0.06
اسیدی (pKa)	2.351
خطرات
شماره‌های نگهداری	S۲۲, S24/25
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

این ترکیب دو ایزومر فضایی S و R دارد که فرم S آن فراوانتر است.

در واقع به جز پرولین، همه اسیدهای آمینه در مولکول خود یک گروه آمینی و کربوکسیلی دارند که به واسطه اتصال به کربن آلفا α- اسید آمینه خوانده می‌شود.