حساب کاربری
​
زمان تقریبی مطالعه: 2 دقیقه
لینک کوتاه

کلرامفنیکل

کلرامفنیکل (Chloramphenicol) نوعی آنتی‌بیوتیک برای درمان عفونت‌های باکتریایی است که در سال ۱۹۴۹ عرضه شد. این دارو ساختمان ساده‌ای دارد و اولین بار از میکروبی به‌نام Streptomyces venequelae جدا گردید. هیچ داروی ضد میکروبی دیگری در این کلاس دارویی کشف نشده‌است. این دارو جزو نخستین انواع آنتی‌بیوتیک‌ها محسوب می‌شود که علیه طیف متنوعی از باکتری‌ها مؤثر است و به همراه تتراسایکلین از انواع ساده و ارزان آنتی‌بیوتیک محسوب می‌شود و به همین دلیل در کشورهای در حال توسعه از انتخابی‌ترین انواع آنتی‌بیوتیک است. اما در کشورهای توسعه‌یافته، به جز درمان موضعی التهاب ملتحمه چشم، کلرامفنیکل درمان رده اول هیچ نوع عفونتی نیست.

کلرامفنیکل
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa608008
رده‌بندی داروهایبارداری
  • C (systemic), A (topical)
روش مصرف داروپماد (ocular), oral, IV, IM
کد ATC
  • D06AX02 D10AF03 (WHO)‎ G01AA05 (WHO)‎ J01BA01 (WHO)‎ S01AA01 (WHO)‎ S02AA01 (WHO)‎ S03AA08 (WHO)‎ QJ51BA01
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
  • Ocular P, else POM (UK)
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی75–90%
متابولیسمHepatic
نیمه‌عمر حذف1.5–4.0 hours
دفعRenal
شناسه‌ها
نام آیوپاک
  • 2,2-dichloro-N-[1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
شمارهٔ CAS
  • 56-75-7
پاب‌کم CID
  • 298
دراگ‌بنک
  • DB00446
کم‌اسپایدر
  • 5744
UNII
  • 66974FR9Q1
KEGG
  • D00104
ChEBI
  • CHEBI:17698
ChEMBL
  • ChEMBL130
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID7020265
ECHA InfoCard100.000.262
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC11H12Cl2N2O5
جرم مولی323.1320 g/mol g·mol
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • Interactive image
SMILES
  • c1cc(ccc1[C@H]([C@@H](CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O)[N+](=O)[O-]
InChI
  • InChI=1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1
  • Key:WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
  (verify)

فهرست

  • ۱ موارد مصرف
  • ۲ مکانیسم اثر
  • ۳ عوارض جانبی
  • ۴ جستارهای وابسته
  • ۵ منابع

موارد مصرف

به صورت موضعی برای عفونت‌های چشم و گوش بکار برده می‌شود. به صورت خوراکی یا تزریقی در بدن توزیع می‌شود و به‌طور مؤثر در مغز نفوذ می‌کند لذا برای درمان مننژیت و آبسه‌های مغز مناسب است. همچنین برای تب تیفوئید و عفونت‌های شش بکار می‌رود. به ویژه برای مبارزه با عفونت‌های حاد مانند التهاب اپیگلوت یا مننژیت ناشی از باکتری‌های مقاوم به آنتی‌بیوتیک‌های دیگر بکار می‌رود. تب کیو، تب نقطه‌ای کوه‌های راکی و عفونت‌های مشابه را نیز می‌توان با این دارو مداوا کرد.

مکانیسم اثر

کلرامفنیکل از طریق پیوند برگشت‌ناپذیر با ریبوزوم باکتری‌ها بیوسنتز پروتئین را مهار می‌کند. کلرامفنیکل یک آنتی‌بیوتیک باکتریواستاتیک (Bacteriostatic) است، هر چند در برابر هموفیلوس آنفلوانزا (Haemophilus influenzae)، نیسریا مننژیتیدیس (Neisseria meningitidis) و باکتروییدها (Bacteroides) باکتریسیدال (Bactericidal) محسوب می‌گردد.

عوارض جانبی

گاهی سرکوب غیرقابل بازگشت مغز استخوان (BONE MARROW SUPPRESSION) و آنمی آپلاستیک به دنبال آن، کم خونی، کاهش تعداد سلول‌های خونی، مشکل بینایی، واکنش حساسیت شدید، مشکلات گوارشی، نارسایی کبدی، زردی و باعث ایجاد بیماری کودک خاکستری و ایجاد کاندیدازیس می‌شود.

جستارهای وابسته

  • مننژیت
  • تیفوئید

منابع

  1. ↑ «Chloramphenicol». drugbank. ۲۰۱۷/01/۵.
  2. ↑ Anthony J. Trevor, Bertram G. Katzung, Marieke Kruidering-Hall (2015). Katzung & Trevor Pharmacology Examination & Board Review. McGraw-Hill (11 edition). Ch:44. P:378. ISBN 978-0-07-182635-8. MHID: 0-07-182635-1.
  • فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷
آخرین نظرات
کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.