حساب کاربری
​
تغیر مسیر یافته از - اسید آراشیدونیک
زمان تقریبی مطالعه: 2 دقیقه
لینک کوتاه

آراشیدونیک اسید

اسید آراشیدونیک یک اسید چرب اشباع نشده ۲۰ کربنی است که دارای ۴ پیوند دوگانه است. این اسید چرب، زیرمجموعه اسیدهای چرب امگا ۶ به حساب می‌آید. اسید آراشیدونیک یکی از چربی‌های مهم زیستی است که در بیشتر جانداران آلی، یافت می‌شود.

آراشیدونیک اسید
آراشیدونیک اسید
آراشیدونیک اسید
آراشیدونیک اسید
نام‌گذاری آیوپاک

(5Z8Z11Z14Z)-581114-Eicosatetraenoic acid

نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی
(5Z8Z11Z14Z)-Icosa-581114-tetraenoic acid
دیگر نام‌ها

581114-all-cis-Eicosatetraenoic acid; all-cis-581114-Eicosatetraenoic acid; Arachidonate

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 506-32-1
پاب‌کم 444899
کم‌اسپایدر 392692
UNII 27YG812J1I
شمارهٔ ئی‌سی 208-033-4
دراگ‌بانک DB04557
KEGG C00219
MeSH Arachidonic+acid
ChEBI CHEBI:36306
ChEMBL CHEMBL15594
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس CE6675000
مرجع بیلشتین
1713889
3DMet B00061
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
SMILES
  • CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O

InChI
  • InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)
    Key: YZXBAPSDXZZRGB-UHFFFAOYSA-N


    InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

خصوصیات
فرمول مولکولی C20H32O2
جرم مولی ۳۰۴٫۴۷ g mol
چگالی 0.922 g/cm
دمای ذوب −۴۹ درجه سلسیوس (−۵۶ درجه فارنهایت؛ ۲۲۴ کلوین)
log P 6.994
اسیدی (pKa) 4.752
خطرات
کدهای ایمنی R19
لوزی آتش
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g., turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
نقطه اشتعال
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

اسید آراشیدونیک عمدتاً از اسید لینولنیک موجود در غذا بدست می‌آید. در بدن تنها به شکل استریفیه، به عنوان یک جزئی از فسفولیپیدهای غشا سلول هست. اسید آراشیدونیک پیش‌ساز اصلی سنتز پروستانوئیدها می‌باشد. که به نوبه خود پیش ساز هورمون‌های مهمی می‌باشد. این هورمون‌ها را می‌توان به نام هورمون‌های با اثر کوتاه دانست، که در محل فرآوری خود به گونه موضعی اثر می‌کنند و با شتاب به گونه خودبه‌خود یا با آنزیم‌ها تجزیه می‌شوند.

فراورده‌هایی که از سوخت‌وساز اسید آراشیدونیک بدست می‌آیند تأثیرات متنوعی بر فرایندهای زیستی از جمله التهاب هموستاز دارند. در ساختار اسید چرب به صورت زیر بیان میشود: C20:4n-6

نحوه ساخت

آنزیم فسفولیپاز فسفولیپیدهای غشای سلول (استریفیه) را به اسید آراشیدونیک (غیراستریفیه) تبدیل می‌کند. سپس آنزیم سیکلواکسیژناز باعث تبدیل اسید آراشیدونیک به پروستاگلاندینها می‌شود. آنزیم لیپواکسیژناز موجب تبدیل آرشیدونیک اسید به لکوترینها می‌شود.

Eicosanoid synthesis.

جستارهای وابسته

  • پروستاگلاندین
  • ایکوزانوئید
  • لیپوکسین

منابع

  1. ↑ 5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid - PubChem
  • آلبرت لنینگر، مایکل کاکس، دیویدلی نلسون (۱۳۸۵)، اصول بیوشیمی لنینجر، ترجمهٔ رضا محمدی، آییژ، شابک ۹۶۴-۸۳۹۷-۰۵-۸
آخرین نظرات
  • اسید چرب
کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.