حساب کاربری
​
زمان تقریبی مطالعه: 2 دقیقه
لینک کوتاه

اگزاسیلین

اگزاسیلین (به انگلیسی: Oxacillin)

اگزاسیلین
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریBactocill
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa685020
کد ATC
  • J01CF04 QJ51CF04
شناسه‌ها
نام آیوپاک
  • (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-[(5-methyl-3-phenyl-
    1,2-oxazole-4-carbonyl)amino]-7-oxo-4-thia-1-
    azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
شمارهٔ CAS
  • ۶۶-۷۹-۵
پاب‌کم CID
  • ۶۱۹۶
دراگ‌بنک
  • DB00713
کم‌اسپایدر
  • ۵۹۶۱
UNII
  • UH95VD7V76
KEGG
  • D08307
ChEBI
  • CHEBI:۷۸۰۹
ChEMBL
  • ChEMBL۸۱۹
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID8023397
ECHA InfoCard100.000.577
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC19H19N3O5S۱
جرم مولی401.436 g/mol g·mol
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • Interactive image
چگالی۱٫۴۹ g/cm
نقطه جوش۶۸۶٫۸ درجه سلسیوس (۱٬۲۶۸٫۲ درجه فارنهایت)
SMILES
  • [H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1)C(O)=O
InChI
  • InChI=1S/C19H19N3O5S/c1-9-11(12(21-27-9)10-7-5-4-6-8-10)15(23)20-13-16(24)22-14(18(25)26)19(2,3)28-17(13)22/h4-8,13-14,17H,1-3H3,(H,20,23)(H,25,26)/t13-,14+,17-/m1/s1
  • Key:UWYHMGVUTGAWSP-JKIFEVAISA-N
  (what is this?)  (verify)

رده درمانی: آنتی‌بیوتیک‌های بتالاکتام

اشکال دارویی: کپسول، آمپول

فهرست

  • ۱ موارد مصرف
  • ۲ مکانیزم اثر
  • ۳ طیف ضد میکروبی
  • ۴ اشکال دارویی
  • ۵ کاربردهای بالینی
  • ۶ عوارض جانبی
  • ۷ منابع

موارد مصرف

اگزاسیلین از دسته پنی‌سیلینهای مقاوم به بتالاکتاماز است. از لحاظ اثر ضدمیکروبی و خواص فارماکولوژیکی بسیار مشابه فلوکلوگزاسیلین است. این دارو همچنین متعلق به دسته ایزوگزازولیل پنی‌سیلینها (Isoxazolyl Penicillins) هست. این دسته که مقاومت خوبی نسبت به اسید دارند می‌توانند به صورت خوراکی مصرف شوند.

فرمول شیمیایی اگزاسیلین

مکانیزم اثر

این دارو همانند سایر بتالاکتام‌ها با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و باعث جلوگیری از ساخت پپتیدوگلیکان‌های دیواره سلولی باکتری و تخریب دیواره سلولی باکتری می‌شود. تغییر ساختار شیمیایی آن را مقاوم به آنزیم بتالاکتاماز تولید شده توسط برخی باکتریها ساخته است.

طیف ضد میکروبی

باکتریهای حساس شامل:

  • انواع استافیلوککها به جز استافهای مقاوم به متی‌سیلین (Methicillin resistant staph aureus, MRSA) این اثر ضعیفتر از اثر نافسیلین است.
  • استرپتوکک پیوژن، پنوموکک و بعضی انواع ویریدنس.

ایزوگزازولیل پنی‌سیلینها جایگزین خوبی برای پنی سیلین در درمان عفونتهای حساس به پنی‌سیلین نیستند و روی انتروکک و لیستریا بی‌اثر هستند. همچنین به علت متغیر بودن جذب خوراکی در درمان عفونتهای شدید نوع خوراکی آنها جایگزینی برای انواع تزریقی نمی‌تواند باشد.

اشکال دارویی

این دارو جذب خوراکی دارد ولی غذا جذب آن را کاهش می‌دهد. این دارو به اشکال خوراکی، تزریق عضلانی و درون رگی موجود است.

کاربردهای بالینی

این دارو در عفونتهای استافیلوککی مقاوم به پنی‌سیلین به کار می‌رود.

عوارض جانبی

این دارو عوارض جانبی مشابه پنی‌سیلین را دارد.

منابع

  1. ↑ GOODMAN & GILMAN'S THE PHARMACOLOGICAL BASIS OF THERAPEUTICS - 11th Ed. (2006)
  • Sweetman S (35Ed), Martindale: The complete drug reference. London: Pharmaceutical Press. Electronic version, (Ed35 [2005]).
آخرین نظرات
کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.